يكي از افسانه ها حاكي است والنتاين در قرن سوم ميلادي و در روم باستان زندگي مي كرده، هنگامي كه امپراتور كلاديوس به اين نتيجه مي رسد كه سربازان مجرد قدرتمندتر هستند، ازدواج مردان جوان را غيرقانوني مي كند تا بر تعداد سربازانشبيفزايد. والنتاين اين حكم را بسيار ناعادلانه مي داند از فرمان سرپيچي مي كند ومردان و زنان جوان را در خفا به عقد يكديگر درمي آورد.كلاديـوس که از ايـن عـمل آگاه مي شود، وي را به مرگ محكوم مي كند.بر اساس اين افسانه والنتاين خودش اولين "هديه والنتاين" را براي معشوقش مي فرستد. هنگامي كه والنتاين درزندان بوده، دلداده دختر جواني مي شود كه دختر زندانبان بوده است. پيش از مرگش، نامه اي براي آن دختر نوشته و در پايان چنين امضا مي كند "والنتاين تو" و اين عبارتي است كه امروزه نيز در پايان برخي نامه ها به چشم مي خورد. درتمامي افسانه ها شاهد هستيم كه والنتاين پيكره و در حقيقت نمادي از همدلي، دلسوزي و از همه مهمتر عشق است.
بر اساس يكي ديگر از افسانه ها، همه دختران مجرد شهر عصر همان روز اساميشان را روي يك تكه كاغذ نوشته و آن را در گلداني مي ريختند. آنگاه هر كدام ازپسران مجرد شهر يكي از آن اسامي را از داخل درمي آوردند و با صاحب آن نام آشنا مي شد. اين كار اغلب به ازدواج مي انجاميد. پاپ اعظم گلاسيوس، نخستين بار در حدود 498 پس از ميلاد، روز 14 فوريه را روز سنت والنتاين قرار داد.

بنابراين روش قرعه كشي روميان براي انتخاب همسر ضد مذهب و غيرقانوني اعلام شد. بعدها، انگليسي ها و فرانسوي ها در قرون وسطي بر اين باور شدند كه ۱۴ فوريه آغاز فصل جفت گيري پرندگان است و خود به رشد اين راي منجر شد كه روز والنتاين را بايد جشن گرفته و گرامي بدارند. در قرن هفدهم در بريتانياي كبير بود كه روز والنتاين را در سر تا سر كشور جشن گرفتند. در اواسط قرن هجدهم، دوستان و دلدادگان از هر طبقه اجتماعي كه بودند در اين روز به يكديگرهداياي كوچك يا نامه هاي عاشقانه مي دادند.
در پايان قرن هجدهم با توجه به گسترش صنعت چاپ در جهان كارت هاي چاپي جايگزين دست نوشته ها شدند. در آن زمان كه مردم را از ابراز احساسات فراوانمنع مي كردند، كارت هاي از پيش آماده شده بهترين روش براي نشان دادن احساسات و علايق يك فرد به شمار مي رفت. همچنين هزينه بسيار نازل پست بهترين مشوق براي علاقه مندان به اين سنت محبوب به شمار مي رفت. در سال هاي بين 1700 تا 1710 بود كه امريكايي ها نيز به جرگه برگزاركنندگانروز والنتاين پيوستند. بر اساس گزارشات آماري، ارسال بيش از يك ميليارد كارتوالنتاين باعث شده است كه اين روز به عنوان دومين روز در تمام سال باشد كه طي آن بيشترين تعداد كارت تبريك رد و بدل مي شود (تعداد كارت هـاي ارسـال شـده بـراي گرامي داشت كريسمس 6/2 ميلـيارد بـرآورد شـده اسـت). تـقريبا 85

درصد هداياي والنتاين توسط زنان خريداري مي شود. علاوه بر ايالات متحده، دركشورهاي كانادا، مكزيك، انگلستان، فرانسه و استراليا نيز روز والنتاين را جشن مي گيرند.